永利超分子化学与催化研究中心Rebek教授和于洋教授带领的超分子化学研究团队在超分子催化构建中环化合物方面取得重要进展,相关研究成果近日在线发表于国际顶级化学综合杂志《德国应用化学》上(参见:Angew. Chem. Int. Ed., DOI: 10.1002/anie.201808265)。论文的第一作者为吴乃伟博士,该中心及化学系为第一作者单位和通讯作者单位。
环状化合物在现代有机化学中占有着重要的地位。由于环状结构广泛存在于各种天然产物和药物分子中,因此,对于这类化合物的合成及其重要。而中环化合物中存在着不利的跨环张力及熵效应,导致中环化合物(七-九元环)的合成至今仍然是一个巨大的挑战。在本研究工作中,该研究团队利用水溶性杯状超分子反应器的空腔模拟酶的口袋,通过增水效应使远程的双烯化合物进入其空腔,创造性地使得两个端烯官能团相互靠近,从而在Hoveyda-Grubbs-II催化剂作用下发生烯烃复分解反应。该工作是首例利用超分子反应器空腔的内部结构,使反应物空间结构预组织,克服跨环张力及熵效应,成功合成中环化合物。
该研究工作得到了永利高峰高原学科建设、上海市教委东方专项的大力资助和支持。
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http://doi.org/10.1002/anie.201808265